Castiglione della Pescaia è un comune italiano in provincia di Grosseto in Toscana.
Fra l’azzurro del mare e il verde delle colline è raccolta Castiglione della Pescaia. Il paese, rinomata località balneare, è noto per le belle spiagge e le grandi pinete che proseguono fino a Marina di Grosseto, dove si concludono con la magnifica Pineta del Tombolo.
Inerpicato su uno sprone del Monte Petriccio, l’antico borgo medioevale è protetto da una notevole cinta muraria con tanto di torri, portali e un castello del XV° sec. Anticamente a est del paese c’era il lago Prile, e accanto allo specchio d’acqua un insediamento etrusco, poi divenuto Portus Traianus al tempo dei romani.
Il territorio comunale si estende dalle coste del Mar Tirreno, fino alle propaggini sud-occidentali e meridionali di Poggio Ballone, che costituisce l’appendice meridionale delle Colline Metallifere grossetane. Tra il litorale e l’area collinare vi è una vasta area pianeggiante della Maremma grossetana, parzialmente interessata da un’area palustre, totalmente inclusa nella riserva naturale Diaccia Botrona. Il litorale risulta prevalentemente basso e sabbioso, fatta eccezione per il piccolo promontorio di Punta Capezzolo, che divide l’abitato di Castiglione della Pescaia dalla località di Riva del Sole, e per l’intera area del promontorio di Punta Ala, che presentano entrambi coste alte e scogliose.